Химия


Категория на документа: Химия


КАРБОНИЛНИ СЪЕДИНЕНИЯ – АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ
Едни от най-реактивоспособните съединения в органичната химия са алдехидите и кетоните. Алдехидите са съединения с обща формула RCHO, а кетоните – с обща формула RCOR′. Заместителите R и R′ могат да бъдат както алкилови, така и арилови. Наличието на карбонилната група С=О обединява двата вида съединения под общото название карбонилни.
В по-широк смисъл под понятието карбонилни съединения се разбират всички съединения, в чиято структура има карбонилна група. Освен алдехидите и кетоните, такива са също карбоксиловите киселини, естерите, амидите, анхидридите и киселинните халогениди.
Освен в изброените съединения карбонилната група участва и в структурата на различни видове природни вещества, напр.въглехидрати, мазнини, висши мастни киселини, восъци, протеини, стероиди, някои терпени /напр.камфор/, някои лекарствени препарати и др.
1.Структура на карбонилната група
Често срещаната електронна формула на карбонилната група ни показва наличие на σ- и π-връзки, sp2-хибридно състояние на въглеродния атом и две свободни електронни двойки при кислородния атом. Според съвременно схващане при алдехидите и кетоните кислородът също е в sp2-хибридно състояние. В подкрепа на това твърдение се привежда ъгълът на връзките –С-О, който е ~1200, дължината на връзката С=О, която е равна на 1.22 Å и енергията на тази връзка, която е 748 кДж/мол. Обяснението на факта за по-голямата здравина на връзката в карбонилната група в сравнение с С=С връзката /610 кДж/мол / трябва да се търси в по-голямото отдалечаване на свободните електронни двойки.
Полярност на връзката в карбонилната група. Като по-електроотрицателен кислородният атом има повишена електронна плътност, т.е.карбонилната група е полярна. Електронодонорни групи повишават полярността на карбонилната група. Обратния ефект се наблюдава при електроноакцепторните групи. Като мярка за относителната полярност на различните молекули с карбонилна група служи диполния момент. Диполните моменти на отделните връзки са векторна сума, така, че при някои вещества е възможно диполния момент да бъде нула при такава вътрешна компенсация, независимо, че отделните връзки са полярни. Така че диполният момент зависи от геометрията на молекулата.
Стойностите на диполните моменти на алдехидите и кетоните показват, че в тези съединения карбонилните групи притежават до 40-50 % йонен характер.
Дължина на връзката. Дължината на двойната връзка в карбонилната група в различните карбонилни съединения е около 1.20 Å. Значително се отклонява от тази цифра дължината на връзката С = О в неорганичните съединения / напр.СО или СО2 /. За сравнение – дължината на двойната С = С връзка е 1.34 Å.
Енергия на връзката. Общо взето, енергията на С = О връзката в карбонилните съединения ео-висока от сумата на две прости С-О връзки. Колкото дължината на С = О връзката е по-малка, толкова и енергията на връзката е по-голяма /при СО е 1076 кДж/мол, при СО2 – 803 кДж/мол /.
2.Номенклатура и класификация
За алдехидите и кетоните се използват два вида наименования – тривиални /или рационални/ и по номенклатурата на IUPAC.

Тривиални по IUPAC
Алдехиди – от наименованията на - от наименованието на съответния

съответните карбоксилови въглеводород със същия брой С- ат

киселини + думата “алдехид” и окончанието -ал.

Кетони - от наименованията на двата - от наименованието на съответния

въглеводородни остатъка + въглеводород със същия брой С-ат.

думата “кетон” и окончанието -он / с означение за

място /.
Карбонилната група се нарича още оксогрупа и това наименование се използва, когато тази група се означава като заместител в по-сложни по структура органични съединения.
При класификацията на алдехидите и кетоните се използва същата класификация както и при въглеводородите, като тя може да се разшири според броя на функционалните групи в тези съединения :
Алдехиди
І. Моноалдехиди
/ с една –СНО група/
Алканали

метанал етанал
/мравчен /ацеталдехид/
алдехид /
Алкенали

пропенал 2-бутенал 3-фенил-2-пропенал
/акролеин/ /кротонов алдехид / / канелен алдехид /
Алкинали

пропинал 3-бутинал
Циклоалканали

циклопентанал /циклопентанкарбалдехид/
Ароматни алдехиди

бензалдехид 1-нафталенкарбалдехид
Кетони



Сподели линка с приятел:





Яндекс.Метрика
Химия 9 out of 10 based on 2 ratings. 2 user reviews.